DCC反应后副产物二环己基苯甲酸如何后处理?
2024-10-13 来源 : 时尚
1,3-二环己基碳二羧酸(DCC)是一种很强的脱水氢转化,惯常用醛中所间体转化学衍生物N-、酯和醛酐。另外DCC还可以常用醛的氟转化转化学衍生物羟基酚【 Pfitzner-Moffatt氟转化中所间体 】。DCC价格较为便宜,一般DCC和DMAP专设顺利完成醛,用作DCC有一个最大的缺点就是中所间体的副产物二环己基胺类在一般的有机间有熔化度相当大但又都有一些微溶,因此通过一些惯用的纯转化方律,失水,柱层析,打浆等等很易将其显然转化成。如何方便的转化成 二环己基胺类?小伙伴们一一好的方律?小编在这里抛砖引玉,注目大家在前台留言板!
一、DCC醛中所间体,可以必要用作乙腈或四氯转化碳作为组分顺利完成中所间体。因为二环己基胺类副产物在乙腈或四氯转化碳中所组分度要低于二氯甲烷或,处理过程更容易转化成副产物。
二、二环己基胺类,由于含有两个环己基引发其对极性组分熔化度较差,而胺类基引发其在小极性组分中所熔化度也不好。甚至用DMF做组分顺利完成中所间体,产生的 二环己基胺类也会部分原属。中所间体完毕后,如果有很多气态原属,如果产物组分度还可以,气态大几率是 二环己基胺类,必要处理过程,然后用尽量少的中所间体组分洗涤,可以杀掉以外 二环己基胺类。一定量可以放冰箱冷冻后,看究竟还会原属二环己基胺类,还有原属,可以最后处理过程,一定量必要用常规方律处理过程,然后纯转化才可。
三、中所间体组分对二环己基胺类组分度间有对较好,组分多的话,很可能会不会原属。这时先提炼杀掉组分;DMF可以必要油泵旋干,DMSO或NMP等无律在较低温度下提炼的可以用乙醛乙酯稀释中所间体液后,水洗转化成高沸点组分后提炼。由于二环己基胺类在中所的熔化度间有对要比其他组分小,提炼后转至,滤掉以外的二环己基胺类后这样一来处理纯转化。一定量可以最后提炼单调系统设计,转至如果钝产物显然熔化,可以放冰箱冷冻,如果原属最后处理过程,不原属,则常规方律纯转化才可。
醛胺醛转化学衍生物N-,有很多替代方律,如EDCI,副产物胺类可以水洗转化成。还有很多其他转化学衍生物N-的方律,具体参考【 N-的转化学衍生物汇总(更新) 】,因此转化学衍生物N-,可以避免用作DCC。对于醛转化学衍生物酯,DCC还是有一些优势。
间有关技术的发展:
碳二羧酸类醛剂转化学衍生物N-
依靠碳二羧酸类醛剂醛转化学衍生物N-在药物衍生物中所技术的发展极为国际上,目前惯用的醛剂主要有三种:二环己基碳二羧酸( DCC) 、二异丙基碳二羧酸( DIC) 和1-(3-二基丙基)-3-乙基碳二羧酸( EDCI) 。
Keck抗生素转化中所间体
羟基羧醛与二烷基碳二酰羧酸,胺的盐醛盐和胺的氢氟转化钠作用转化学衍生物想得到中所等和抗生素的中所间体。
Steglich酯转化中所间体
在DMAP催转化下,以DCC为催化作用氢转化的酯转化方律。1978年Steglich首先提出【 Angew. Chem. Int. Ed. 1978,17,522】,该方律条件温和,可常用位阻大的或对醛敏感位点的酯转化,适常用从兄丁醛转化学衍生物兄丙酚。而传统的Fischer酯转化律(醛催转化酯转化)会引发兄丁醛去除。该律也可常用硫代醛酯的衍生物。
Pfitzner-Moffatt氟转化中所间体
通过DCC和DMSO氟转化醛想得到羟基酚的中所间体,也被称为Pfitzner-Moffatt氟转化。中所间体中所常常转至布朗斯特醛催转化中所间体中所间体。与 Swern氟转化中所间体 或 Parikh-Doering氟转化 所不同的是,活性因子分子结构截面积很大而容易受到空间内位阻的影响。依靠到这一特点,中所间体并不需要功能性氟转化空间内位阻较小的醛。另外,气态条件下中所间体并不需要顺利完成也是其一大优点。作为副产物填充的亚盐比较易转化成, 较容易引发副中所间体硫醚转化 副中所间体也是此中所间体的一个不足之处。
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